Der oberste Mafioso von Chicago, Don Pepe, hat die Mitglieder aller wichtigen Familien in sein Restaurant eingeladen, wo diese nun im Hinterzimmer tagen. Natürlich ist die keine gewöhnliche Party, denn jeder wird versuchen, die anderen Familien auszulöschen und dabei noch am meisten Geld einzustreichen. Der Spieler mit dem meisten Geld gewinnt das Spiel.

Vor dem Spiel erhält jeder Spieler eine bestimmte Anzahl von Gangstern: Bei 3 Spielern erhält jeder Spieler entweder 10 rote, blaue oder gelbe Gangster; bei 4 Spielern erhält jeder nur 7 Gangster, dafür kommen die grünen Gangster hinzu; bei 5 Spielern kommen noch die orangen Gangster hinzu, jeder Spieler erhält nur 6 Figuren; bei 6 Spielern werden schließlich alle Farben verwendet und jeder Spieler erhält 5 Gangsterfiguren. Dementsprechend gliedert sich auch die Banksumme, die in die Tischmitte gelegt wird: Bei 3 Spielern 120.000, bei 4 Spielern 90.000, bei 5 Spielern 70.000 und bei 6 Spielern sogar nur 60.000 Dollars. Jeder Spieler kriegt außerdem eine Menükarte und eine Torte. Außerdem erhält jeder Spieler 5 Karten vom Stapel, die restlichen Karten bilden den Nachziehstapel. Danach wird noch der Spielplan aufgebaut: Entweder nimmt man dabei die von der Spielanleitung vorgegebene Reihenfolge oder man tut dies "manuell". Der jüngste Spieler setzt einen Gangster ein, dann folgt sein rechter Nachbar usw., bis alle Plätze am Tisch belegt sind.

Dann beginnt das Spiel. Der jüngste Spieler ist Startspieler. Beginnend mit ihm führt jeder Spieler im Uhrzeigersinn seinen Spielerzug durch, der aus mehreren Einzelschritten besteht:

1. Die Torte explodiert: Hat der aktive Spieler in seinem vorigen Zug eine Tortenkarte ausgespielt und diese auf den Spielplan gebracht, explodiert diese nun zu Anfang seines Zuges. Der Gangster der direkt hinter der Torte sitzt sowie sein linker und rechter Nachbar werden getötet und aus dem Spiel entfernt. Vorsicht ist geboten denn es kann durchaus auch eigene Gangster erwischen.

2. Geld einnehmen: Der aktive Spieler erhält nun seine Einkünfte. Es gibt drei verschiedene Geschäftsbereiche: Bars, Restaurants und Spielhallen. Gangster die an einem Platz mit dem dementsprechenden Symbol sitzen, erhalten 1.000 Dollars für dieses Geschäft. Sollten zwei Gangster eines Spielers beide Plätze mit einem Geschäftssymbol der selben Sorte belegen, hat dieser Spieler das Monopol in diesem Geschäftsbereich und erhält dafür sogar 4.000 Dollars. Ist der Boss noch im Spiel, erhält man außerdem 1.000 Dollars zusätzlich - egal wo dieser gerade sitzt. Das Einkommen des aktiven Spielers für diese Runde verdoppelt sich sogar, wenn einer seiner Gangster am Platz mit der Kasse sitzt. Das Geld wird immer aus dem Vorrat in der Tischmitte ausbezahlt.
   

3. Der Spieler spielt eine (oder auch zwei) Karte(n) aus. Der Spieler nimmt eine seiner Handkarten und spielt diese aus. Danach kommt die ausgespielte(n) Karte(n) auf den Ablagestapel (mit einer Ausnahme - s.u.). Man kann auch einfach nur eine Karte ablegen. Am Ende des dritten Schrittes füllt man seine Handkarten wieder auf 5 auf. Es gibt dabei acht verschiedene Sorten von Karten:

• Messer: Ein eigener Gangster der mit einem Messer bewaffnet ist oder ein eigener Gangster, der an einem Platz mit einem Messer darauf sitzt, benutzt dieses Messer jetzt, um den linken oder rechten Nachbarn zu töten. Dieser wird dann aus dem Spiel entfernt.
• Pistole: Hierbei gilt das Gleiche wie für das Messer. Allerdings wird hierbei immer der Gangster beseitigt, der dem eigenen genau gegenüber sitzt.
• Torte: Man bringt seine eigene Torte ins Spiel und stellt sie vor einem beliebigen Gangster ab. Es kann immer nur eine Torte vor einem Gangster stehen.
• Torte weiterreichen: Der aktive Spieler darf eine Torte um einen Platz weiter nach rechts oder links verschieben.
• Ka-Boum! Mit dieser Karte löst man die sofortige Explosion einer gegnerischen Torte auf dem Tisch aus. Dabei gelten die gleichen Auswirkungen wie bei einer normalen Explosion.
• Schlummer-Cocktail: Drei gegnerische Gangster die an Plätzen mit einem Cocktail-Glas sitzen, erhalten eine Schlaftablette auf ihre Karte gelegt. Wird dabei einem Gangster die zweite Schlaftablette auf die Karte gelegt, schläft dieser Gangster für immer und wird aus dem Spiel entfernt.
• Die Bullen kommen! Alle noch am Tisch sitzenden Gangster werden gemischt und neu verteilt. Danach kommt diese Karte aus dem Spiel.
• Weiterrücken: Damit darf ein eigener Gangster einen Platz verrückt werden. Diese Karte kann einzeln, nach einer der o.g. Karten oder auch in Kombination mit einer zweiten "Weiterrücken"-Karte ausgespielt werden.

4. Eigene Gangster wecken: Sollten auf eigenen Gangster-Figuren noch Schlaftabletten-Marker liegen, werden diese jetzt entfernt. Damit endet der Zug und der nächste Spieler im Uhrzeigersinn ist an der Reihe.

Hat ein Spieler gar keine Gangster mehr auf dem Spielplan, kann er zwar keine weiteren Aktionen durchführen, hat er aber genug Geld gemacht, kann er evtl. trotzdem noch das Spiel gewinnen.

Das Spiel endet, wenn eine der folgenden drei Situationen eintritt: 1.: Es befinden sich nur noch Gangster eines Spielers am Tisch. In diesem Falle erhält dieser Spieler alles Geld aus der Tischmitte. 2.: Wenn ein Spieler das letzte Geld aus der Tischmitte erhält. In diesem Fall kann er auch weniger Geld erhalten, als ihm eigentlich zustehen würde. 3.: Wenn alle restlichen Gangster durch eine Tortenexplosion auf einen Schlag ausgelöscht werden.

Es gewinnt der Spieler, der am meisten Geld besitzt.